一邊總是被惡妻大吼大叫，一邊又喜歡自然的樂天派樵夫Rip Van Winkle，有一天和愛犬一起去打獵而不小心進入到森林的深處。然後他忽然聽見有人叫他名字。呼叫Rip Van Winkle的人，是一位從未見過的老年人。Rip Van Winkle和他一起走到像是廣場的地方。在那裡，有一群看起來不可思議的人在玩着九柱戲的遊戲（类似保齡球的遊戲）。Rip Van Winkle在那裡和他們一起痛快的喝酒玩耍，然後在喝醉後很快地睡著。

當Rip Van Winkle醒來時，城市的樣子已經改變了，不僅全部的親友都已經老去而且美國也早就獨立。就連妻子也早就過世，讓他擺脫惡妻的恐怖。他這短短的一覺竟然已經在世間上過了二十年。Rip Van Winkle在不久後又上山了，但這一去卻讓他不知去向。

Rip Van Winkle他不僅成為美國的傳說人物，也變成「晚於時代的人」的代名詞。