厄立特里亞空軍米格-29和埃塞俄比亞蘇-27戰機首次交鋒是在1999年2月25日上午，當時由俄羅斯人駕駛的兩架蘇-27在邊境地區巡邏時突然遭遇4 架厄立特里亞空軍的米格-29，由於處於劣勢，俄羅斯人決定撤退。此時，厄立特里亞的米格-29追着蘇-27發射了4枚R-27半主動雷達制導空空導彈，然而這種被戲稱為“空空火箭彈”的導彈性能很一般，都被蘇-27機動規避掉了。遭到攻擊後蘇-27掉頭迎擊，長機向一架米格-29發射了R-27導彈，然而這種坑爹的導彈又沒命中目標，隨後雙方進入近距離纏鬥，而後一架疑似厄立特里亞空軍司令駕駛的米格-29被蘇-27發射的R-73近距紅外製導空空導彈擊落，蘇-27戰機取得首個戰果。

　　厄立特里亞空軍米格-29戰機

　　蘇-27和米格-29首次交戰後的第二天，雙方在邊境地區再次爆發空戰，雙方又互射了多枚R-27導彈，然而還是沒有擊中任何目標，就在混戰中厄立特里亞的米格-29由於載油量已經不足而準備撤退時，由俄羅斯飛行員駕駛的蘇-27抓住機會用機炮擊中了一架米格-29，於是埃塞俄比亞空軍蘇-27又取得了第二個戰果，而厄立特里亞空軍在24小時內先後損失了兩架米格-29。在此後很長一段時間內，厄立特里亞空軍很少再出動米格-29攔截埃塞空軍蘇-27戰機了。遭受挫折的厄立特里亞試圖再從俄羅斯引進米格-29戰機補充之前的損失，但俄羅斯基於在埃塞俄比亞的利益，拒絕了厄立特里亞。

　　2003年厄立特里亞購買了8架蘇-27

　　2000年5月16日，由於埃塞俄比亞地面部隊已經攻入厄立特里亞腹地，厄立特里亞空軍決定再次派出米格-29支援地面部隊阻擊埃塞俄比亞軍隊，但是遭到埃塞蘇-27戰機攔截，這次一架蘇-27發射的一枚R-27導彈直接命中了一架米格-29，雖然沒有當場擊落這架米格-29，但這架強撐着返航的米格-29最終在着陸時摔毀了。幾天后雙方再次爆發空戰，然而這次米格-29對陣的是埃塞空軍米格-21，厄立特里亞米格-29擁有絕對的優勢，然而發射了多枚R-27導彈都沒能取得戰果，最終在近距離格鬥中用機炮擊落了一架米格-21。隨後埃塞空軍派出兩架蘇-27前來支援，但是其中一架在途中撞上了老鷹而遭受重創，只能返航，但另外一架蘇-27還是繼續去支援米格-21，並且用R-27導彈成功擊落了一架米格-29，這也是蘇-27擊落的第4架米格-29。