【本文由“张广才”推荐，来自《关于摩洛哥人冲进“西班牙休达市”这件事……》评论区，标题为张广才添加】
710年，一支穆斯林的军队逼近休达，但在休达的西哥特王国统治者朱利安的劝说下，这支军队转而进攻西班牙----据阿拉伯的史书记载，朱利安仇恨西班牙的原因是西班牙的西哥特国王罗德里克虐待他的女儿。因此，休达成为了这支塔里克·伊本·齐亚德将军率领的柏柏尔军队进攻伊比利亚半岛的根据地。
朱利安死后，阿拉伯人开始统治这座城市，这招致了城市周围柏柏尔部落的仇视。740年，在马萨拉·阿尔·哈希尔的领导下，一场以“圣战”为名义而进行的叛乱摧毁了休达。直到公元9世纪，柏柏尔人的马哈克萨部落在首领马哈克斯的领导下重建了休达，并建立了短暂的巴努·伊萨姆王朝。之后在他的孙子的领导下，伊萨姆王朝曾短暂地向马格里布的阿拉伯伊德里斯王朝效忠。最终在公元931年，伊萨姆王朝的国王投降于科尔多瓦的后倭马亚王朝哈里发阿卜杜·拉赫曼三世，伊萨姆王朝终结。1031年，倭马亚王朝的哈里发逐渐失去统治权，王朝逐渐陷入混乱，最终在1084年被柏柏尔人建立的穆拉比德王朝取代。之后休达再次成为侵略西班牙的基地，1147年，取代穆拉比德王朝的阿尔摩哈德王朝终于占领了西班牙。阿尔摩哈德王朝的统治持续到1242年被哈福西斯王朝取代，在1232年曾经历了伊本·胡德的叛乱。哈福西斯王朝很快就衰弱了，1249年他们被驱逐出休达。此后休达在政治上一直处于不稳定的状态。
1309年至1415年间，统治休达的是菲兹王朝。1415年，葡萄牙国王若昂一世占领了休达，以消除伊斯兰教在伊比利亚半岛的影响，同时传播基督教。葡萄牙圣战者只用一天就攻破了休达，“航海家”亨利王子也参与了这场战斗。
葡萄牙人会选择休达，是因为有大量来自东方和南方的商团进入城市。他们一头接着撒哈拉以南的金矿和盐矿，另一头则与埃及和圣地有着广泛联系。同时，城内的海港也是穆斯林海盗的常驻基地。葡萄牙占领休达之后，伊斯兰商人们不仅被迫离开城市，还主动调整了贸易线路。商船会绕过休达，抵达更西部的丹吉尔港。沙漠驼队则会从内陆绕道，很轻松地就能远离休达。至于攻击性最强的海盗，则可以定期发动反扑，并在对岸的直布罗陀歇脚。
葡萄牙人不仅没能触及国际商业利益，反而需要为保住前沿阵地而额外消耗军费。他们在城内驻扎雇佣兵和骑士，并让他们定期巡逻周遭区域，拦截任何不够小心的摩尔商团。海军也在港口部署了小型桨帆船舰队。他们在打击海盗之余，还要拦截企图闯关的穆斯林商船，并定期袭击其他北非沿海城市。这些活动看似收益不大，却让葡萄牙人训练了自己的殖民地运营经验。他们后来在东非、阿拉伯半岛、波斯湾、印度次大陆和远东，无不遵照类似模式行事。
休达毕竟是西北非地区的优良港口，足以成为支撑扩张的最佳基地。葡萄牙人很快从这里出兵，沿着大西洋海岸攻略摩洛哥地区，一口气吞并了数个类似港口。
亨利王子以骑士团首领的身份，长期镇守休达，并策划和指导了数次围攻作战。巨大的战争消耗，让他明白这样的战略不是长久之计。因此才萌生了发展航海事业的想法，并返回本土建立相关学校。而那些走出学院的毕业生们，也会以休达为探险的首站，再顺着非洲海岸缓缓南下。
当葡萄牙人逐渐在远方的海岸站稳脚跟，仅在眼前的休达却依然没有什么起色。由于摩尔人始终控制内陆，让殖民者仅能在狭小的城市地带立足。这种窘境，最终促使年轻的国王塞巴斯蒂安一世下令远征。在1578年的三王之战中，葡萄牙军队从休达登陆北非，并被对手逐步吸引到干旱内陆。由于缺乏补给和长距离行军，整支军队都士气低落，最后在决战中全军覆没。
由于国王塞巴斯蒂安一世在战死时没有留下子嗣，葡萄牙王国的继承权最终落入西班牙人之手。此后的几十年里，西葡两国共侍同一君主，直到三十年战争末期才分道扬镳。
1668年1月1日，西班牙国王卡洛斯二世和葡萄牙国王阿方索六世在里斯本签订了《里斯本条约》，葡萄牙把休达割让给西班牙。
