2003年赫格塞斯從普林斯頓大學畢業後，他加入了貝爾斯登公司擔任股票資本市場分析師，同時是一位明尼蘇達州陸軍國民警衛隊的步兵軍官^[14]。2004年，他的部隊被調往古巴關塔那摩灣海軍基地，他在那裡擔任明尼蘇達陸軍國民警衛隊的步兵排長。他所屬的部隊隸屬於美國陸軍第101空降師第187步兵團第3營，並被授予陸軍嘉獎獎章。從古巴返回後不久，赫格塞斯自願前往巴格達和薩邁拉服役，擔任步兵排長，後來在薩邁拉擔任軍民作戰官。在伊拉克期間，他被授予銅星勳章、戰鬥步兵徽章和第二枚陸軍嘉獎獎章^[15]。