二十四桥观星
蒋介石自大陆败退台湾后，一直就以士林为官邸，其位于距台北约八英里的阳明士林山区，故称士林官邸。这是一座几间相连的平房，原为台糖公司的招待所。
在台湾的25年，由于政局相对稳定，蒋介石的生活也很有规律。每天清晨6时整，蒋介石就会准时起床，走到阳台上，伸胳膊踢腿，一边锻炼，一边轻轻哼唱“国歌”。一小时后，士林官邸的服务人员端上早餐，一般是清米粥加蔬菜，偶尔也会换上一片面包加一个鸡蛋，给蒋介石来份西式早餐。饭后，蒋介石总要仔细地阅读当天报纸。到将近8点，即乘车前往“总统府”“介寿馆”办公。
中饭一般定在中午12点，蒋介石的中餐仍以便餐为主，米饭加上一盘瘦肉，一盘疏菜，或者是依蒋家乡奉化的口味，一块咸鱼及一碗一般为中国人不可缺少的汤。宋美龄则以牛排、猪排等肉食为主。两人交谈主要内容是孝文、孝武、孝勇和孝璋四个孙儿女的情况，后来孝章的儿子俞祖声、孝文的女儿友梅也成了他们的话题。
蒋介石习惯于在3点以后走出办公室，绕着四周散散步，边走边沉思默想；或找人聊聊天，有时还提前写日记(蒋记日记的习惯一直保持着）。蒋介石虽然比较爱清静，但在下班后前来官邸拜访的友人和其他客人仍然很多，因此，蒋介石的晚餐经常同他们一起吃。蒋介石在一般情况下烟酒不沾，习惯于喝白开水，连普通人常饮的茶也不喝。
尽管在大多数照片中，蒋介石都身着表明总司令及委员长身份的军服，佩戴五颗金星，但在台湾居家生活中，蒋却喜欢穿中国传统式的宽松舒适的长袍马褂。
蒋经国有空时，常陪蒋介石荡舟日月潭，寄情于山水之间，一起拿出鱼杆，悠哉悠哉地垂钓，一直到夕阳西沉。
蒋介石还习惯在生日之际，偕宋美龄离开台北去郊外避寿，在风景优美的宁静山林里看树、观花、听鸟叫，到傍晚再乘车回府。
蒋介石身材瘦长，走路时身子很挺直，面部表情严肃，目光炯炯，看上去要比实际年龄年轻很多。但在儿孙们在一起时，蒋介石总会表现出异常的和霭可亲，流露出常人一般的情感。蒋介石曾规定，每逢周末，无特殊理由，儿孙们都必须到士林官邸吃晚饭。这个时候，也是士林官邸最热闹、最有生气的时候，蒋介石和宋美龄笑容满面地跟儿孙们谈话，而且常常被祖声、友梅的调皮行为逗得合不拢嘴。在给儿孙的信中，也充满了殷殷护犊之情。
蒋介石的第三个孙子蒋孝勇，在凤山陆军军官学校训练时，不慎跌断了腿，久经治疗不见痊愈。蒋介石夫妇心中甚为焦急和担忧，除了经常寄去各种药物，和连续打电话询问病情之外，还写了一封信给孙子，信中说：“勇孙：昨日电话未尽所怀，如你足疾久不愈，恐难成为健全的军人，实为我半年以来最大之忧虑，乃非言语所可形容也。现在既然如此，只有一切听从医生之言，凡使你足疾能愈之方法，都得照办，再不可有勉强充好汉之行动，手携拐架，无论上课或上餐厅，亦只有提用，勿以为羞是要，石膏如未得医生许可，亦不应拆除，虽不方便，亦只有忍之。若非如此持久自制与勉强行之，则恐难望痊愈了。务希切实遵办，再不可自充好汉。切实毋忘。1969年2月24日，祖父母示。”
随着岁月的流逝，日渐苍老的蒋介石在士林官邸呆的时间越来越长了。特别是70年代以后，蒋经国的地位已牢固地确立，蒋介石把大批的公务都交给儿子去处理，从而有了许多闲暇。在士林官邸别致的花园里，蒋介石和宋美龄经常同坐在一条长椅里，或谈天，或看风景，轻松愉快地度过整个上午或整个下午。在官邸周围花香草青的山间小道上，也常常可以看到这一对老夫老妻,手挽着手，并肩漫步……
1972年3月，蒋介石曾做过前列腺手术，后转为慢性前列腺炎的宿疾，健康从此大受影响。7月，蒋因患感冒而转为肺炎，住进了医院。后虽有所好转，但终究是年老体弱了。
1974年12月，台湾发生流行性感冒，蒋介石再度因染感冒而发生肺炎。1975年1月9日夜间，蒋介石在睡眠中发生心肌缺氧症，经急救转危为安，但因肺炎未愈，不时发烧。3月29日，蒋介石口授了遗嘱。
4月5日，中国传统的清明节，家家户户都要祭祖扫墓。据民间古老的传说，这一天对病人而言，是危机重重的时刻，死神的压力特别强大，而生命的力量十分脆弱。这天晚上11点50分，蒋介石因心力衰竭在台北市郊草山（蒋介石改名阳明山）别墅（即士林官邸)内去世，享年八十九岁。其灵柩葬于蒋介石生前为自己选定并命名的“风水宝地”———慈湖。
