厄立特里亚空军米格-29和埃塞俄比亚苏-27战机首次交锋是在1999年2月25日上午，当时由俄罗斯人驾驶的两架苏-27在边境地区巡逻时突然遭遇4 架厄立特里亚空军的米格-29，由于处于劣势，俄罗斯人决定撤退。此时，厄立特里亚的米格-29追着苏-27发射了4枚R-27半主动雷达制导空空导弹，然而这种被戏称为“空空火箭弹”的导弹性能很一般，都被苏-27机动规避掉了。遭到攻击后苏-27掉头迎击，长机向一架米格-29发射了R-27导弹，然而这种坑爹的导弹又没命中目标，随后双方进入近距离缠斗，而后一架疑似厄立特里亚空军司令驾驶的米格-29被苏-27发射的R-73近距红外制导空空导弹击落，苏-27战机取得首个战果。

　　厄立特里亚空军米格-29战机

　　苏-27和米格-29首次交战后的第二天，双方在边境地区再次爆发空战，双方又互射了多枚R-27导弹，然而还是没有击中任何目标，就在混战中厄立特里亚的米格-29由于载油量已经不足而准备撤退时，由俄罗斯飞行员驾驶的苏-27抓住机会用机炮击中了一架米格-29，于是埃塞俄比亚空军苏-27又取得了第二个战果，而厄立特里亚空军在24小时内先后损失了两架米格-29。在此后很长一段时间内，厄立特里亚空军很少再出动米格-29拦截埃塞空军苏-27战机了。遭受挫折的厄立特里亚试图再从俄罗斯引进米格-29战机补充之前的损失，但俄罗斯基于在埃塞俄比亚的利益，拒绝了厄立特里亚。

　　2003年厄立特里亚购买了8架苏-27

　　2000年5月16日，由于埃塞俄比亚地面部队已经攻入厄立特里亚腹地，厄立特里亚空军决定再次派出米格-29支援地面部队阻击埃塞俄比亚军队，但是遭到埃塞苏-27战机拦截，这次一架苏-27发射的一枚R-27导弹直接命中了一架米格-29，虽然没有当场击落这架米格-29，但这架强撑着返航的米格-29最终在着陆时摔毁了。几天后双方再次爆发空战，然而这次米格-29对阵的是埃塞空军米格-21，厄立特里亚米格-29拥有绝对的优势，然而发射了多枚R-27导弹都没能取得战果，最终在近距离格斗中用机炮击落了一架米格-21。随后埃塞空军派出两架苏-27前来支援，但是其中一架在途中撞上了老鹰而遭受重创，只能返航，但另外一架苏-27还是继续去支援米格-21，并且用R-27导弹成功击落了一架米格-29，这也是苏-27击落的第4架米格-29。